Florentino Pérez siempre se ha caracterizado por contar en el Real Madrid con los famosos galácticos que ha ido fichando a lo largo de sus dos etapas en el club blanco, pasando por el Santiago Bernabéu algunos de los mejores jugadores de la historia reciente del fútbol mundial, como Ronaldo, Figo, Zidane, Beckham o Cristiano Ronaldo entre otros.
Sin embargo, no todo han sido éxitos para el actual presidente del club blanco, que a lo largo de los años también ha tenido numerosos y sonados fracasos en el mercado de fichajes, algunos de ellos suponiendo una importante cantidad de dinero, y otros siendo menos caros, pero al mismo tiempo igual de irrelevantes en un paso por el conjunto blanco.
Kaká
El brasileño llegó como una de las grandes estrellas del momento después de brillar en el Milan, con el que logró incluso un Balón de Oro. 65 millones de euros fue el precio final de un jugador que nunca llegó a tener el protagonismo esperado, debido en gran parte a las constantes lesiones que lastraron su paso por el Santiago Bernabéu. Posteriormente regresó al Milán, y se retiró en el año 2015.
Robinho
Antes de Neymar, el jugador del Santos era considerado como la nueva esperanza del fútbol brasileño, y Florentino no quiso dejar pasar la ocasión para pagar 40 millones de euros por un jugador que se recuerda por sus bicicletas en su debut ante el Cádiz y poco más, antes de poner rumbo al Manchester City y desaparecer por completo del panorama futbolístico. A día de hoy juega en Turquía.
Walter Samuel
"El muro", como era considerado en Italia, llegó procedente de la Roma, donde brilló con luz propia, ganándose así una oportunidad en un Madrid que sin duda alguna le quedó gigante al central argentino, que estuvo dos temporadas para posteriormente poner rumbo de vuelta a Italia, aunque esa ocasión sería el Inter de Milán el que contaría con sus servicios. Ganó un triplete en 2010 con Mourinho y se retiró en 2014.
Jonathan Woodgate
El otro experimento defensivo fallido del Madrid a comienzos de siglo. El central llegó procedente del Middlesbrough siendo uno de los británicos más prometedores, y como suele ser habitual en la mayoría de jugadores ingleses que llegan a LaLiga, acabó en un gran fracaso. Debutó con un gol en propia y una expulsión, y posteriormente las lesiones le impidieron hacer carrera de blanco. Pasó por Tottenham y Stoke, antes de retirarse en el Middlesbrough, club al que ahora dirige.
Asier Illarramendi
Considerado por muchos como el nuevo Xabi Alonso, llegó procedente de la Real Sociedad a cambio de 40 millones de euros, pero nunca cumplió con las expectativas. Su irregular rendimiento desde el inicio le pasaron factura, y ya le fue imposible hacerse hueco en el equipo. Presente en la Décima del club blanco antes de regresar a Anoeta, donde sigue jugando a día de hoy.